SN1 SN2 E1 E2

친핵성 치환반응(S는 Substitution으로 치환을, N은 Nucleophilic으로 친핵성)은 두 가지의 메커니즘으로 진행될 수 있다.

1) SN2 : 이분자 친핵성 치환반응

→ 결합 분해와 결합 생성 과정이 동시에 진행되는 경우 

*2는 반응에 관여하는 분자의 수(종류)

<SN2 반응의 특징>

1. 반응속도	v = k[RX][Nu:-] : 2차식 cf) i) 1step rxn(반응) ii) C+(탄소 양이온 중간체) 거치지 않음 (전이상태 거침)
2. RX (기질)	CH3X > 1˚ RX > 2˚ RX > 3˚ RX
3. 입체화학	반전 (inversion)
4. 친핵체	용매 영향 큼 · 극성 양성자성 용매 : F- < Cl- < Br- < I- (H2O, ROH, RCO2H) · 극성 비양성자성 용매 : F- > Cl- > Br- > I- (DMSO, DMF)
5. 용매	DMSO, DMF, HMPA, THF, CH3CN, Acetone : 극성 비양성자성 용매

 

2) SN1 : 일분자 친핵성 치환반응

→ 결합 분해가 결합 생성보다 먼저 진행되는 경우 

<SN1 반응의 특징>

1. 반응속도	v = k[RX] : 1차식 (친핵체 관여 X) cf) i) 다단계 반응 ii) C+(탄소 양이온 중간체) 거침
2. RX (기질)	3˚ RX > 2˚ RX > 1˚ RX > CH3X
3. 입체화학	반전 + 보존 → Racemization
4. 친핵체 & 용매	H2O, ROH, RCOOH

 

1) E2 : 분자 2개가 관여하는 제거반응

<E2 반응의 특징>

1. 반응속도	v = k[RX][B:-] : 2차식 cf) i) 1step rxn(반응) ii) C+(탄소 양이온 중간체) 거치지 않음 (전이상태 거침)
2. RX (기질)	3˚ RX > 2˚ RX > 1˚ RX
3. 입체화학	anti-periplanar (안티 준평면) 필수
4. 강한 염기가 E2 메커니즘을 선호 (-OH, -OR, -NH2)
5. 중수소 동위원소 효과가 있음

 

1) E1 : 분자 1개가 관여하는 제거반응

<E1 반응의 특징>

1. 반응속도	v = k[RX] : 1차식
2. RX (기질)	3˚ RX > 2˚ RX > 1˚ RX
3. 입체화학	anti-periplanar (안티 준평면) 필요 없음
4. 약염기가 E1 메커니즘을 선호 (H2O, ROH, RCOOH ; 극성 양성자성 용매)
5. 중수소 동위원소 효과가 없음

 

* 출처 

https://about-chemistry.tistory.com/entry/%EC%9C%A0%EA%B8%B0%ED%99%94%ED%95%99-SN1-SN2-E1-E2