Diisocyanate에서 Oxazolidone되는 메커니즘

이소시아네이트 기질이 존재하는 환경에서 에폭시 기능을 가진 화합물을 가열하면, 이소시아네이트의 삼량체화 반응과 에폭시의 동종중합 반응과 함께 옥사졸리돈 고리가 생성됩니다.

이 과정은 주로 온도가 증가함에 따라 단계적으로 일어나는데,

첫 번째로 이소시아누르산물이 생성되고(19a),

그 다음 에폭시-이소시아네이트 반응이 일어나 옥사졸리돈 고리가 형성됩니다(19b).

마지막으로, 이소시아누르산물이 에폭시 기반으로 분해되어 옥사졸리돈 고리를 생성합니다(19c).

이소시아누르산물 고리는 에폭시와 이소시아네이트가 더 많은 상황에서 안정적이며, 따라서 반응 b는 반응 c보다 빠릅니다.

촉매로 이미다졸을 사용하면 반응 온도가 낮아지고 삼량체화 반응이 촉진되지만, 옥사졸리돈 형성은 촉진되지 않습니다. 반면, 삼차 아민은 이소시아누르산물 고리 형성을 촉진합니다.

따라서 촉매와 반응물 비율에 따라 옥사졸리돈/이소시아누르산물 비율을 조절하여 이에폭시/이소시아네이트 물질의 가교 밀도를 조절할 수 있습니다.