carbamic acid intermediate가 분해되어 2-oxazolidone되는 메커니즘

Isocyanate와 물이 반응하여 carbamic acid intermediate가 생성되고, 이 중간체가 높은 온도에서 분해되어 2-oxazolidone을 생성하는 메커니즘은 다음과 같습니다.

1. 물과 Isocyanate 반응: R-N=C=O + H2O → R-NHCOOH
2. Carbamic acid intermediate 생성: R-NHCOOH → R-NHCOO- + H+
3. Carbamic acid intermediate 분해: R-NHCOO- → R-N=C=O + OH-
4. 2-oxazolidone 생성: 2 R-N=C=O + H2O → R-NHCOO- + R'-N=C=O → R-NHCOO-R' → 2-oxazolidone

위의 반응식에서 R과 R'은 이소시아네이트의 치환기를 나타내며, 화학 반응에서 물 분자는 공격적인 역할을 합니다. 물 분자가 이소시아네이트와 반응하여 carbamic acid intermediate를 생성하고, 이 중간체는 높은 온도에서 분해되어 2-oxazolidone을 생성합니다. 이 중간체 분해 과정에서 생성되는 OH-는 다시 이소시아네이트와 반응하여 carbamic acid intermediate를 생성할 수 있습니다.

 

이와 관련된 논문은 여러 개가 있을 수 있지만, 다음과 같은 논문들이 유용할 것입니다:

• "Thermal degradation of polyurethanes: A review" (Mitra and Howarter, Polymer Degradation and Stability, 2016): 이 논문은 폴리우레탄과 관련된 열분해 과정들에 대해 다루고 있으며, 이소시아네이트의 열분해와 옥사졸리돈 형성에 대해 다루고 있습니다.
• "The hydrolysis of isocyanates in water and its industrial importance" (Kley and Wirtz, Industrial and Engineering Chemistry, 1954): 이 논문은 이소시아네이트의 수분과의 반응과 관련된 실험적 결과들에 대해 다루고 있습니다.
• "Kinetics and Mechanism of the Acid-Catalyzed Decomposition of N-Carbamyl Alcohols to 2-Oxazolidone" (Krause and Borchardt, Journal of Organic Chemistry, 1984): 이 논문은 carbamic acid intermediate에서 2-oxazolidone으로의 분해 메커니즘에 대해 다루고 있습니다.

이 외에도 관련된 다른 논문들이 있을 수 있으니 참고하시면 도움이 될 것입니다.

 

*이소시아네이트가 고온에서 물과 에폭시중 먼저 반응하는 것은 무엇인가

이소시아네이트가 고온에서 물과 에폭시 중 어떤 것과 먼저 반응하는지는 반응 조건과 상황에 따라 달라질 수 있습니다. 일반적으로는 이소시아네이트는 물과 더 높은 반응성을 보이기 때문에, 물과 먼저 반응하는 경향이 있습니다. 하지만, 에폭시와 먼저 반응할 수도 있습니다. 따라서, 이소시아네이트가 어떤 환경에서 어떤 물질과 먼저 반응하는지는 실험 조건에 따라 다르므로, 구체적인 실험 결과에 따라 판단해야 합니다.